Në një video të regjistruar për Grindr, si pjesë e promovimit të albumit të saj të ri “Confessions II”, Madonna tha se John F. Kennedy Jr. ishte partneri më i mirë seksual i jetës së saj.
Kur u pyet për përvojën e saj më të mirë të dashurisë, këngëtarja tha se do të përmendte vetëm emra të njerëzve të vdekur, pastaj tha me qetësi emrin e John Kennedy Jr.
Sipas tekstit, Madonna dhe Kennedy ishin për një kohë të shkurtër në një lidhje në fund të viteve 1980. Në atë kohë, Kennedy thuhet se ishte në një lidhje me aktoren dhe modelen Christina Haag, ndërsa Madonna ishte e martuar me Sean Penn.
Në librin “JFK Jr.: Një Biografi Intime Orale” nga RoseMarie Terenzio dhe Liz McNeil, botuar në vitin 2024, një mik i Kennedy-t pohon se ishte një marrëdhënie e shkurtër fizike. I njëjti burim pohon se ata nuk përdorën masa mbrojtëse dhe se Madonna ishte shumë e kujdesshme kur bëhej fjalë për parandalimin e HIV-it, por kjo nuk i pengoi ata të argëtoheshin në mënyra të tjera.
Libri gjithashtu thotë se Kennedy më vonë tha se Madonna kishte një nga trupat më të bukur që ai kishte parë ndonjëherë. Sipas të njëjtit burim, Kennedy më vonë e siguroi Sean Penn se nuk e kishte njohur kurrë Madonnën në kuptimin biblik.
Në tekst thuhet gjithashtu se Madonna është aktualisht në një lidhje me Akeem Morris dhe se videoja e kontestuar do të publikohet në kanalin mediatik të Grindr brenda aplikacionit, si dhe në YouTube dhe Instagram të kompanisë.
